Boa noite.
Por enquanto, só posso te responder a 1. Na verdade, é mais complicado que isso. Após chegar a Templário 99/50, você tem que fazer o processo de renascimento (conhecido popularmente como "rebornar"), e voltar a ser um Aprendiz nível 1, que vai aparecer como "Aprendiz T", de Transclasse. Depois, upar como Espadachim até Classe 50, e só depois disso virar Paladino.
EDIT: agora consegui pensar um pouco mais, e tenho mais algumas respostas: sobre a 2, varia...você pode comprar escudos por ROPs, que são créditos pagos em dinheiro real, ou dos Mercadores por Zeny, ou ainda esperar algum evento, como Brasilis, que tem 4 escudos elementais. Fora isso, tem umas quests que não conheço tão bem, mas dificilmente um novato daria conta.
Já sobre a 6, quests costumam ser muito boas para upar, mas não dá para viver só delas. Então, acho que dá para dizer que precisa de ambos, quests e guia. Tem alguns guias aqui no Fórum mesmo. Quanto a quests, recomendo a Ache os Biscoitos em Malangdo, que é repetitiva e exige só uns itens que vende em npc, mas só pode ser feita após o nível 60.